Dizi Ted Mosby’nin eşi ile nasıl tanıştığını çocuklarına anlatışıdır. Dizi 2030 yılında başlar. Bob Saget’in sesendirmesiyle asıl karakteri Ted size annenizle nasıl tanştığı anlatacağım der ve dizi 2005 yılına döner.

Ted arkadaşları ile kendisine küçük bir düya yaratmış bir mimardır. En iyi arkadaşı Marshall’ın 9 yıllık sevgilisi Lily’e evlenme teklif etmesinin ardından yalnız kalacağı korkusu ile kendisine o kızı aramaya başlar. Barda Robin ile tanışır. Fakat ilk randevularında ona onu sevdiğini söyler ve randevuları son bulur. Fakat Ted vazgeçmez ve dizinin sezon finalinde çıkmaya başlarlar ve bir sezon boyunca çıkarlar. İkinci sezon finalinde ayrılırlar.